芍药绽放的季节，觥筹交错，众女儿们欢聚一堂，为大观园唯一的护花使者——宝玉做起了生日宴。就在满厅红飞翠舞、玉动珠摇的时候，众人忽然发现有个人越等越没了影。史湘云，府上最古灵精怪的丫头，要是少了她，这宴会不知将失色多少？
众人一路找寻，不意在芍药栏中，窥见平生最惊艳的景致。花影重叠中，隐约卧着一位熟睡的美人。只见湘云以芍药花瓣为枕，以青石板磴为榻，早已忘身物外，香梦沉酣。不知是睡了多久，粉面、衣襟上红香散乱，芍药花瓣飞了一身，蜂绕蝶舞好不热闹。绝妙的是，湘云睡梦中，犹自惦念着席中酒令，喃喃吟道：
泉香而酒冽，玉碗盛来琥珀光。
直饮到梅梢月上，醉扶归，
却为宜会亲友。
湘云的心地仿佛霁月光风耀玉堂般洁净轩敞，她对人、对事、对诗歌都以真心相待，故能毫无顾忌地女扮男装、割腥啖膻，亦可随心所欲地醉眠花下、口角噙香。
性情宽宏豪阔，所以心无旁骛；禀赋灵气逼人，所以思如泉涌。湘云于诗赋的造诣或许并不是最高的，但她援笔而成的锦心绣口，却是无人能出其右。能在梦中吟诗作赋的，日夜冥思苦吟的香菱或许算得一位，却怎及得上湘云这般率性洒脱、信手拈来？
她的诗作不仅倚马可待，而且词句中呈现出稚气未脱的俏皮与促狭，往往教人哭笑不得。梦中所吟的句子，正是她自己规定的题目：“酒面要一句古文，一句旧诗，一句骨牌名，一句曲牌名，还要一句时宪书上有的话，共总成一句话。酒底要关人事的果菜名。”席中，宝玉自知才浅认输，其余人也怨她的酒令唠叨，不易作。
虽是文字游戏，考较的却是学问的广度和深度。只有遍览并熟记湘云提到的书类，才能找到适宜的句子连缀成篇，而且要在酒酣耳热时临场发挥，难度更甚。能与湘云勉力一搏的或许唯有黛玉，她出面解围，替宝玉答道：
落霞与孤鹜齐飞，风急江天过雁哀。
却是一枝折脚雁，叫得人九回肠。
这是鸿雁来宾。
——榛子非关隔院砧，何来万户?衣声？（酒底）
黛玉选入令的都是咏雁的句子，从雁飞到雁鸣，构成语意连贯、荡气回肠的诗篇，可谓灵巧风流。而酒底利用“榛”、“砧”谐音，联想到李白“长安一片月，万户?衣声”的名句，深秋孤雁成为远行征人的象征，将作品的深度推向又一高度。潇湘妃子果然是诗才之冠。
后来湘云输了拳，也被罚令，她便说道：
奔腾澎湃，江间波浪兼天涌。
须要铁索缆孤舟，既遇着一江风。
不宜出行。
——这鸭头不是那丫头：头上哪讨桂花油？（酒底）
于是逗笑了所有人，笑她：“好个诌断了肠子的！怪道她出这个令，故意惹人笑。”更引得丫鬟们纷纷上前罚酒。
湘云的令雅俗共赏，在展示才华的同时，更为众人带来欢乐。前面数句描绘巨浪翻腾的江河，此时乘船遭遇大风大浪，岂非“不宜出行”？而酒底话锋突转，若是不能出门，丫头们要去哪里讨桂花油？
这则令从气象澎湃到幽默逗趣，变换何其自然，若非率性自然的心性怎么做出这般风格多变又浑然天成的作品？回看湘云醉梦中的酒令，则完全是生日宴的真实写照。一位纯真少女，在梦里都不忘作诗，不忘给宝玉做生日助兴，难怪众人见了又爱又笑，这般豪气爽利的女子，谁不怜惜？
游戏之作尚且如此，湘云在正经的诗作更是诗思敏捷，才气纵横。君不见，海棠诗社中，她现场赋诗两首，后来居上。在即兴联句的诗社活动里，她更像男儿一般地豪气爽朗，艺压群芳，以数量之多和文才之盛，占尽诗社风光。
隆冬盛雪之时，李纨于芦雪庵起社作东，要社员们依次吟诗，作一首五言排律《即景联句》。排律从四联律诗发展而来，可以无限铺排延长。此体非常适合众人联句，加之时近年关，大家合作一首排律，既能切磋诗才，也有更多交流和乐趣。联句的规则，一般是先起第一联的出句；第二位出对句，构成完整的一联诗，再出第二联的上句；如此循环下去，每联要符合声律、对仗，而且一韵到底。
芦雪庵一社，因有香菱学成诗艺，宝琴、岫烟、李纹、李绮四姝作客贾府，可谓群贤毕至，众钗雅集。就连不通文墨的凤姐也禁不住萌发诗兴，自告奋勇起一句粗话“一夜北风紧”抛砖引玉，拉开联句序幕。
这是诗社成立以来规模最大的一次创作活动，气氛也是前所未有的欢快和炽烈。起初，众人依照抽签顺序，一一续下去，便有了“开门雪尚飘，入泥怜洁白，匝地惜琼瑶”等抑扬顿挫的工整诗句，共同描绘银装素裹的诗意世界。
而湘云却让事情发生戏剧变化，见宝钗联句才罢，她便抢在宝琴之前对诗，宝琴吟罢，她又抢在众人之先，扬眉挺身，神采飞扬，又续上两句。
湘云之敏超群绝伦，不必沉吟便能道出无数句诗来，要让她耐着性子静候次序，只怕早已烦闷，只好顾不得社主的规矩，频频抢白。
